| 1917 | 02・15 | 伊東自動車（株）として設立 |
| 1917 | 04・下旬 | 伊東～大仁間運行開始 |
| 1918 | 11・24 | 東海自動車（株）に商号変更 |
| 1926 | 03・30 | ハイヤーの営業を開始（三島～沼津地区） |
| 1932 | 11・11 | 下田自動車（株）と合併 |
| 1933 | 07・18 | 伊東～下田間の運行開始 |
| 1938 | 04・20 | 伊豆だより創刊（戦争により一時休刊） |
| 1948 | 04・18 | ディーゼルエンジンバス国産第1号車（いすゞBX91型）導入 |
| 1952 | 10・01 | 伊豆半島周遊定期観光バス運行開始 （1日目伊東～蓮台寺、2日目下田～西伊豆～沼津） |
| 1962 | 10・01 | 小室山観光リフト開業 |
| 1966 | 04・11 | 沼津三島大社にワンマンバス運行 |
| 1966 | 10・01 | 小室山レストハウス開業 |
| 1967 | 03・28 | この日の定期観光バスは1400組という記録的な 新婚さんで賑わった |
| 1971 | 04・16 | 小田急電鉄（株）の傘下に入る |
| 1975 | 07・28 | 東海輸送（株）設立、一般区域貨物業・逓送業を移管 （8・1営業開始） |
| 1975 | 10・13 | 修善寺東海交通（株）設立（10・16営業開始） |
| 1975 | 12・01 | 東海警備保障（設立）（51・7・1綜合警備保障（株）と業務を提携し、東海綜合警備保障（株）と商号変更） |
| 1976 | 06・12 | ボンネットバス「伊豆の踊子号」修善寺～河津間で運行開始 |
| 1981 | 02・18 | （株）東海バストラベル設立（4・1営業開始） |
| 1983 | 05・20 | （株）東海車両サービス設立（7・1営業開始） |
| 1985 | 04・05 | 貸切バスのデザインを変更 （伝統のオレンジ色から白地に赤とグレーのライン） |
| 1989 | 08・01 | 「リンガーベル号」運行開始 |
| 1995 | 06・19 | 東海自動車（株）本社社屋落成（伊東市渚町へと移転） |
| 1996 | 12・06 | （株）新東海バス設立（9・1・17営業開始） |
| 1999 | 02・17 | （株）伊豆東海バス・（株）南伊豆東海バス・（株）西伊豆東海バス・ （株）中伊豆東海バス・（株）沼津東海バス設立 |
| 1999 | 04・01 | 東海自動車（株）より乗合バス事業を（株）伊豆東海バス・ （株）南伊豆東海バス・（株）西伊豆東海バス・ （株）中伊豆東海バス・（株）沼津東海バスへ移管、貸切バス事業を（株）新東海バスへ全面移管 |
| 2002 | 03・01 | 大手町ワイドパーキングオープン |
| 2002 | 04・01 | 伊豆東海バス伊東事業所 荻へ移転（伊東駅前より） |
| 2002 | 10･01 | 箱根登山グループとの熱海、沼津・三島地区の乗合バス事業統合 |
| 2002 | 12･16 | 新東海バス伊東貸切営業所新設 |
| 2003 | 03･31 | 東海自動車 東海バストラベルを吸収合併 |
| 2003 | 10･01 | 伊豆東海バス熱海事業所紅葉ヶ丘へ移転（熱海駅前より） |
| 2004 | 09・17 | 「グリーン経営」認証取得（乗合バス事業として全国初） |
| 2006 | 07・01 | 修善寺東海交通の学校給食事業を東海輸送へ、運行受託業を中伊豆東海バスへ移管 |
| 2006 | 10・01 | 南伊豆東海バスが伊豆下田バスの乗合バス事業を営業譲受 「伊東温泉まちめぐりバス按針号」が実証実験として運行開始 |
| 2006 | 11・01 | ツアーバス「伊豆＝新宿ライナー」運行開始 |
| 2008 | 04・01 | 小室山山頂展望台「小室山森のぞうがん美術館」開設 |
| 2008 | 04・01 | ㈱新東海バス 伊豆市年川へ本社移転 |
| 2009 | 03・01 | 「伊豆＝新宿ライナー」乗合高速バスへ事業変更 |
| 2009 | 04・01 | ㈱沼津登山東海バス 沼津市大平へ移転（黄瀬川より） |
| 2010 | 03・13 | 高速乗合バス「三島エクスプレス」運行開始 |
| 2011 |
07・16 | 高速乗合バス「三島エクスプレス」増発開始 |
| 2011 | 09・01 | 下田・定期観光バス運行再開 ※ 東日本大震災により4月1日から運休 |
| 2012 | 04・28 | 高速乗合バス「三島エクスプレス」土休日便が6往復となる |
| 2012 | 09・11 | 沼津登山東海バスが貸切バス事業者安全性評価認定１つ星取得 |
| 2013 | 04・01 | 中伊豆東海バスが新東海バスを吸収合併 新東海バスに社名変更、伊豆市年川へ移転 |
| 2013 | 09・19 | 伊豆東海バス・新東海バスが貸切バス事業者安全性評価認定１つ星取得 |
| 2014 | 04・01 | 高速乗合バス「伊豆＝新宿ライナー」を「伊豆長岡・修善寺温泉ライナー」へ名称変更 |
| 2014 | 04・01 | 熱海市内名所めぐり「湯～遊～バス」 伊豆東海バス熱海事業所による単独運行開始 |
| 2014 | 09・16 | 南伊豆東海バス稲取支所を南伊豆東海バス下田事業所へ集約 |
| 2014 | 09・16 | 新東海バス下田貸切事業所を南伊豆東海バス下田事業所へ統合 |
| 2014 | 09・19 | 沼津登山東海バスが貸切バス事業者安全性評価認定2つ星取得 |
| 2015 | 08・03 | 東京案内所 渋谷区西原の紅谷ビルへ移転 |
| 2015 | 09・15 | 南伊豆東海バス・西伊豆東海バスが貸切バス事業者安全性評価認定1つ星取得 |
| 2015 | 09・15 | 伊豆東海バス・新東海バスが貸切バス事業者安全性評価認定2つ星取得 |
| 2015 | 09・16 | 高速乗合バス「三島エクスプレス」平日便7往復、土休日便9往復となる |
| 2015 | 09・16 | 高速乗合バス「伊豆長岡・修善寺温泉ライナー」新東海バスによる全便単独運行開始 |
| 2015 | 10・23 30 |
南伊豆東海バス稲取支所跡地にドラックストア（23日）と コンビニエンスストア（30日）の複合施設をオープン |
| 2016 | 04・01 | 沼津登山東海バスを東海バスオレンジシャトルへ社名変更 |
| 2016 | 06・27 | 東海自動車 自動車営業部をバス営業部へ名称変更 |
| 2017 | 02・15 | 東海自動車創立100周年を迎える |
| 2017 | 09・22 | 南伊豆東海バス・西伊豆東海バスで貸切バス事業者安全性評価認定２つ星取得 |
| 2017 | 12・20 | 伊豆東海バス・新東海バスで貸切バス事業者安全性評価認定３つ星取得 |